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NMR: Mein Kompass in der Organischen und Medizinischen Chemie

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Inhaltsverzeichnis

Vorbemerkung

1  Von Thüringen nach Tübingen

• Kindheit und Jugend in Suhl
• Studium in Leipzig und Tübingen – die Flucht
• Diplom- und Doktorarbeit bei Eugen Müller
• Habilitation über Dynamische NMR-Spektroskopie
  • Innermolekulare Beweglichkeit: Rotationen um Bindungen
  • Syn-anti-Isomerisierung von Iminen und Inversion am pyramidalen Stickstoff
  • Nomenklatur: Isomerisierung vs. Topomerisierung
  • Nach der Habilitation

2  Frankfurt: Peptide und NMR

• Der größere Arbeitskreis
• Neue Ziele auf unbekanntem Terrain
  • Orbitalkontrollierte Reaktionen
  • Konformationen in unterschiedlicher Umgebung
  • Peptidchemie
  • Know-how-Transfer
• NMR-Methoden zur Bestimmung der Struktur von Peptiden
  • Peptid-NMR-Spektroskopie
  • Der NOE-Effekt (dipolare Kopplung)
  • COLOC
  • Experimente im Rotierenden Magnetfeld: TOCSY, CAMELSPIN/ROESY
  • Selektive Anregung und Relay-Techniken
• Strukturbestimmung in Lösung: NMR und MD-Rechnungen
• Das Immunsuppressivum Cyclosporin A
• Fachgruppe Magnetische Resonanz und Ruf an die TU München

3  TU München I: Von Peptiden zu Proteinen

• Aktivitäten werden vielfältiger
  • Richard Ernst: Ehrenpromotion, NMR-Kurs in Moskau, Nobelpreis
  • Der Beginn an der TU München in Garching
  • Wieder in Leipzig
• „Chemische Spielereien“ mit Peptiden; Peptidmimetika
  • Übersicht
  • Cyclische Peptide (A)
  • Einbau von D-Aminosäuren: der Nutzen der Stereochemie (B)
  • Isosterer Ersatz der Peptidbindung (C, D, E)
  • Kurzer Nachtrag zum Verständnis der Peptidkonformationen
  • N-Alkylierung (F)
  • Peptoide (G)
  • Azapeptide (H)
  • Ersatz von ganzen Fragmenten: „Süße Varianten“, Schleifen-Mimetika
• NMR in Garching – Wanderung zwischen den Dimensionen
  • Organisatorisches
  • Das Bayerischen NMR-Zentrum (BNMRZ)
  • Noch ein paar grundlegende Beiträge zu NMR-Techniken
• Bestimmung von Proteinstrukturen
  • Unsere ersten Strukturbestimmungen
  • Riboflavin-Synthase (RiSy), VAT-N und Evolution von Proteinstrukturen
  • p53, der Wächter des Genoms
  • Die Spinnenseide
  • Heutiger Stand der Strukturbestimmung von Biomakromolekülen
• Besondere Aktivitäten und Rufe

4  TU München II: Biologische Wirkungen im Fokus

• Somatostatin und die Entwicklung von Integrinliganden
  • Somatostatin Oligomerisierung von Wirkstrukturen
  • Liganden für den Chemokin-Rezeptor CXCR4
  • Ligandenentwicklung für Integrine
• Zelladhäsion und Beschichtung von Biomaterialien
  • Biophysikalische Untersuchungen zur Zelladhäsion
  • Beschichtung von Biomaterialien
• Molekulare Bildgebung mit bioaktiven Liganden
  • Allgemeines
  • Bildgebung mit Liganden für das Integrin αvβ3
  • Bildgebung für andere RGD-erkennende Integrin-Subtypen
  • Der Chemokinrezeptor CXCR4
  • Intraoperative Bildgebung
  • Schlussbemerkung zur Bildgebung

5  TU München III: Medizinische Anwendungen

• Gedanken zum Zeitpunkt der Emeritierung
• Integrin-gerichtete Wirkstoffentwicklung
  • Medizinische Anwendungen von Integrin-Liganden
  • Von Viren lernen: Gezielte Krebstherapie durch „Integrin-Logistik“
  • Weitere Anwendungen der Integrinaktivierung
• Kollaborationen auf dem Integringebiet
• Orale Verfügbarkeit von Peptiden
  • Allgemeines
  • Die vielen Wege vom Darm ins Blut
  • Die Suche nach der Gerüstkonformation permeabler Peptide Organoide des Darmepithels zu mechanistischen Untersuchungen
  • Design eines hoch-aktiven, selektiven und oral verfügbaren Liganden für das Integrin αvβ3

6  Abschluss und Privates

• Tagungen, Gastprofessuren und andere Reisen Große und kleine Reisen
• Private Reminiszenzen

Anhang

• Vita
• Chemistree
• Laborbuch
• Geburtstagsbeitrag
• Publikationen
• Literatur
• Inhalt
• Links
• Bildquellen
• Personen

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