Verlag für Geschichte
der Naturwissenschaften
und der Technik

Von Aromaten und Heterocyclen zur Bio- und Nanotechnologie

Franz Effenberger
Von Aromaten und Heterocyclen zur Bio- und Nanotechnologie
(Lives in Chemistry – Lebenswerke in der Chemie)
268 Seiten, 231 Abb., Gb., im Schuber, 39,80 €
ISBN 978-3-86225-130-8
Autobiographie eines Stuttgarter Pioniers neuer Synthesemethoden sowie der Bio- und Nanotechnologie.

Inhaltsverzeichnis

Vorbemerkungen

1 Von der Kindheit im Altvatergebirge über die Vertreibung zum Chemie-Studium
1.1 Kindheit und Schule von 1930–1945
1.2 Vertreibung und Neuanfang in Bobingen 1946–1948
1.3 Über die Textilingenieurschule zum Studium der Chemie 1949–1956

2 Azapurine, Formamid als „Wunderreagenz“, Purinsynthese und Dimethylformamid/Dimethylsulfat-Komplexe
2.1 „8-Azapurine“ (v-Triazolo(d)pyrimidine)
2.2 Formamid – Basismolekül für die abiotische Bildung von Nucleobasen
2.3 Säureamid-Dialkylsulfat-Komplexe und ihr Synthesepotential

3 Enolether –Alternative zu Enaminen in der Synthese
3.1 Reaktionen von Enolethern mit Säurechloriden – Polycarbonylverbindungen
3.2 Mechanismus polarer 2+2 Cycloadditionen
3.3 Reaktionen von Ketoenolethern mit Malonsäuredichlorid – Phloroglucine, Metacyclophane, „Effenberger-Cyclisierung“

4 Symmetrische Triaminobenzole – Modellverbindungen der elektrophilen Substitution und der Oxidation von Aromaten
4.1 Darstellung symmetrischer Tris(dialkylamino)benzole – isolierbare Sigma-Komplexe
4.2 Sigma-Komplexe und Radikalkationen
4.3 Die Bromierung von N,N-Dimethylanilin (DMA) – isolierbare Pi-Komplexe
4.4 Radikalkationen – unterschätzte Zwischenstufen in der Aromaten- und Heterocyclenchemie
4.5 Einfluss von Cyclopropylgruppen auf Reaktivität und Orientierung bei elektrophilen Aromatensubstitutionen

5 Elektrophile Agentien – neue Entwicklungen und präparative Anwendungen
5.1 Die Friedel-Crafts-Acylierung von Aromaten – Carbonsäure-trifluormethansulfonsäureanhydride
5.2 Neue Halogen- und Schwefelelektrophile Sulfonsäuretriflate – ausgezeichnete Sulfonylierungsagentien
5.3 Carbonsäure-dihalogenphosphorsäureanhydride
5.4 2- und 4-Pyridone – ideale Austrittsgruppen für selektive Acylierungen

6 Unkonventionelle Aromaten- und Heteroaromaten Substitutionen
6.1 Reversibilität und Isomerisierung bei elektrophilen Aromatensubstitutionen
6.2 Ipso-Substitutionen von Trimethylsilyl-Aromaten und Heteroaromaten
6.3 Basenkatalysierte Reaktionen von Tricarbonyl(trimethylsilylaren)chrom-Komplexen mit Elektrophilen

7 Alpha-Aminosäuren – neue Synthesen und Reaktionen
7.1 Synthesen der Racemate von Lysin, Serin und Cystein
7.2 Eine allgemein anwendbare Synthese von N-Acetyl-dehydro-Alpha-aminosäuren
7.3 L-Pyroglutaminsäure als Basis für die Synthese von Prolin und von γ-Carboxy-L-glutaminsäure (L-Gla)
7.4 Chirale Alpha-Hydroxycarbonsäuren – Edukte für die stereospezifische Herstellung von D- und L-Aminosäuren

8 Hydroxynitril-Lyasen – Gewinnung, Struktur, Anwendungen – und Synthesen chiraler Wirkstoffe
8.1 Hydroxynitril-Lyasen – Gewinnung, katalytische Aktivität, Struktur und Katalysemechanismus
8.1.1 (R)-Oxynitrilase-katalysierte Herstellung von (R)-Cyanhydrinen und deren Folgereaktionen
8.1.2 (S)-MeHNL katalysierte Addition von Blausäure an Aldehyde zu (S)-Cyanhydrinen
8.1.3 Kristallstrukturen und Mutanten der (S)-MeHNL-Katalysemechanismus
8.2 Enzymkatalysierte Synthesen chiraler Wirkstoffe
8.2.1 Chirale 2-Aminoalkohole: Adrenaline, Ephedrine und Amphetamine
8.2.2 Stereoselektive Synthesen von (R)-Pantolacton, (R)-Tetronsäuren, L-Daunosamin und Clopidogrel (Plavix®)
8.2.3 HNL-katalysierte cis- und trans- Additionen von HCN an 4-substituierte Cyclohexanone
8.2.4 Aldolase- und Transketolase-katalysierte Synthesen von Amino- und Thiozuckern

9 Molekularelektronik und selbstorganisierende Monoschichten (SAMs)
9.1 Von der Mikroelektronik zur Molekularelektronik
9.1.1 Gründung und Ziele des SFB 329 „Physikalische und chemische Grundlagen der Molekularelektronik“
9.1.2 Synthese und Energietransfereigenschaften endständig substituierter Polyene
9.1.3 Synthesen und Energietransfereigenschaften endständig substituierter Oligothiophene
9.1.4 Donor-Akzeptor substituierte Bithiophene – neue Farbstoffe mit ausgeprägter positiver Solvatochromie
9.1.5 „Schaltermoleküle“ für einen intramolekularen Elektronentransfer
9.2 Selbstorganisierende Monoschichten (SAMs) – Synthesen, Charakterisierung, „Superdielektrika“, Anwendungen in der Mikroelektronik
9.2.1 Self-Assembled Monolayers von Organosilanen auf oxidiertem Si(100)
9.2.2 Insolar – Hysolar – SFB 270: „Wasserstoff als Energieträger“
9.2.3 SAMs auf wasserstoffterminiertem Silizium – Strukturierung von Si–H-Oberflächen
9.2.4 Herstellung und Charakterisierung von SAMs auf Gold
9.2.5 Anwendungen Phenoxy-terminierter SAMs als „Superdielektrika“ in der Mikroelektronik

10 Skilehrer, Hochschullehrer, Forscher und Rektor
10.1 Staatlich geprüfter Skilehrer (1961)
10.2 Hochschullehrer
10.3 Forscher und Rektor
Zentrum für Bioverfahrenstechnik Stuttgart
– Wasserstoff und der Kohlenstoff-Kreislauf
– Europäischer Studiengang Chemie an der École
– Nationale Supérieure de Chimie Strasbourg (ENSCS)
– Chemie-Ausbildung im Süden Brasiliens
– Umstrukturierung des Asian Institute of Technology (AIT) in Bangkok
– Institut für Textilchemie und Chemiefasern (ITCF) in Denkendorf von 2003–2009
– Dienstreisen mit Ministerpräsident Lothar Späth
10.4 Nachwort

Anhang
– Vita
– Chemistree
– Laborjournal
– Manuskript
– Publikationen
– Patente
– Inhaltsverzeichnis
– Links
– Bildquellen
– Personen

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